Trong thời gian diễn ra live show Lời Trái Tim Muốn Nói, trái tim của Lam Trường cũng đã cảm thấy có những cảm xúc nhẹ nhàng khi quen biết với một thiếu nữ tên  Ngô Ý An, từ Hoa Kỳ về tham dự tiệc cưới của một người trong họ.  Cô cư ngụ tại nhà người bác, trên cùng con đường của địa điểm diễn ra live show.  Lúc đó Ý An, sang Mỹ từ năm 1990, còn nghe rất ít nhạc Việt trong nước.  Tuy nhiên cô cũng biết tới sự nổi tiếng của Lam Trường và từng nghe anh hát lần đầu tiên trên chương trình video Hoa Hậu Việt Nam 98 trong nhạc phẩm Gót Hồng.  Người chị họ của Ý An, quen biết với anh của Lam Trường nên nhắn mời anh tới nhà chơi để Ý An có dịp gặp và chụp hình lưu niệm như một  fan hâm mộ.

Về phần Lam Trường sau lần gặp gỡ đầu tiên đó đã chú ý đến cô gái  “vui tính, tự nhiên, ánh mắt có vẻ ngồ ngộ, giọng thì nửa Nam nửa Bắc, có nhiều cái rất lạ” này.

Còn cô thiếu nữ sinh năm 1978 ở Sài Gòn tên Ý An là người con duy nhất của một ông bố gốc người Bắc và bà mẹ gốc miền Nam  cho biết, sau 2 lần gặp gỡ tại nhà người bác, cô nhận thấy Lam Trường có tính tình giản dị, khéo léo, cởi mở, thân thiện và còn rất khiêm nhượng. Cô còn ngạc nhiên hơn khi thấy người ca sĩ nổi tiếng này tỏ ra rất lễ phép đối với người lớn.

Vài ngày sau, Ý An trở về Mỹ sau 2 tuần ở Sài Gòn. Định mệnh một lần nữa đã đưa đẩy hai người trẻ tuổi gặp nhau ở phi trường khi Lam Trường đáp một chuyến bay sang Thái Lan. Sự đưa đẩy đó đã khiến hai người thấy gần nhau hơn.

Sau khi trở về Mỹ vào đầu năm 2001, Ý An thường xuyên trao đổi e-mail với Lam Trường.  Hai người nhanh chóng trở nên thân thiết cùng với sự nảy nở cảm tình sâu đậm giữa hai bên. Vào tháng 3 cùng năm, Lam Trường thực hiện chuyến lưu diễn đầu tiên tại Hoa Kỳ cùng một số ca sĩ trong nước khác như Phương Thanh, Thu Phương, Huy MC nhưng không ghé Houston.  Nhưng có lần Ý An đã cùng mẹ đến Atlantic City tham dự một buổi trình diễn của Lam Trường. Trong suốt thời gian Lam Trường ở Mỹ, hai người liên lạc bằng điện thoại với nhau hàng ngày cùng với một cảm tình càng lúc càng trở nên thắm thiết.

Để qua năm 2003, Lam Trường đã đưa mẹ và anh từ Việt Nam sang giới thiệu với bố mẹ Ý An, mở đầu cho việc nên duyên chồng vợ giữa hai người.

Theo Ý An, thoạt đầu ai cũng tỏ vẻ “nghi ngờ” về mối quan hệ giữa cô và Lam Trường. Ngay như bố cô, ông Ngô Cảnh Phụng, năm nay 63 tuổi mới đầu cũng chỉ coi sự liên hệ tình cảm giữa con gái ông và Lam Trường như một “cơn mê” của tuổi trẻ. Và một mai qua cơn mê thì sự việc sẽ đổi khác.

Nhưng đối với Ý An, chỉ chính những người trong cuộc mới hiểu được tình cảm của nhau qua lời nói và qua những cuộc gặp gỡ mỗi khi Lam Trường có dịp lưu diễn ở Hoa Kỳ hay những lần cô về Việt Nam, diễn ra mỗi năm một lần sau lần gặp đầu tiên vào cuối năm 2000.

Cuối cùng, với sự ưng thuận của gia đình đôi bên, Lam Trường và Ý An đã chính thức trở thành vợ chồng vào đầu năm 2004.  Một tiệc cưới được tổ chức tại khách sạn New World ở Sài Gòn vào ngày 10 tháng 1 và một tiệc khác được diễn ra tại Houston vào ngày 7 tháng 4 năm 2004.   Hai người đã có với nhau 1 con trai tên Tiêu Kiến Văn với tên Mỹ  là Bradley, được 8 tháng tuồi vào tháng 5 năm 2007 này.  Đến bây giờ thì mọi người đã tin tưởng ở hạnh phúc tốt đẹp giữa hai người. Và nếu là một cơn mê như bố Ý An đã nói thì đó thật sự là một cơn mê hạnh phúc không hồi kết, khi ông đã rất vui khi có được một chàng rể như  Lam Trường…

Từ khi trở thành vợ Lam Trường, Ý An kiêm nhiệm luôn vai trò quản lý cho người chồng nghệ sĩ. Cô là người sắp xếp lịch trình diễn cho anh tại Mỹ, lo việc di chuyển, đặt khách sạn và vé máy bay cho anh.  Ngoài ra Ý An là người đứng ra thực hiện một website riêng cho chồng là “lamtruong.info”.  Và đôi khi cô cũng là người lo trang phục cho anh trong những dịp đặc biệt như live show thứ 3 “Chuyện Hôm Qua”.

Hai người ly hôn vào năm 2009[3]. Sau khi chia tay, con trai anh ở với mẹ.

Mối tình định mệnh với Yến Phương

"Bốn năm trước, khi tôi bắt đầu sử dụng Facebook thì có một cô gái nhắn tin trò chuyện. Thú thực, tôi hiếm khi trả lời tin nhắn của fan vì quá nhiều. Tuy nhiên, với Yến Phương, tôi lại có hứng thú chuyện trò. Các cuộc trao đổi khá thưa thớt, có khi một vài tháng mới trả lời một lần vì tôi bận rộn và ít lên mạng. Tôi chỉ biết thông tin chung về cô bé là Yến Phương, sinh năm 1991, đang du học ở Atlanta, sau đó chuyển qua Seattle (Mỹ). Lúc đầu, Yến Phương nghi ngờ Facebook của tôi là giả. Tôi nói: “Anh là Lam Trường thật đấy, không tin thì mở webcam lên anh hát cho nghe”. Bên kia webcam, Phương và mấy người bạn ở trọ cùng ngồi nghe tôi đàn guitar hát bài Con đường tình yêu.

Sau đó, trong một lần lưu diễn ở Mỹ, tôi liên lạc với Yến Phương qua Facebook, hỏi em có đến xem tôi diễn không. Phương đến nhưng vé đã bán hết nên tôi đành đưa cô ấy vào hậu trường bằng thẻ ban tổ chức. Sau lần gặp gỡ ngoài đời, mối quan hệ của chúng tôi thân hơn, tuy nhiên, vẫn chưa nghĩ đến tình yêu. Từ đó, hai đứa chuyện trò nhiều hơn và bắt đầu có cảm giác nhớ nhung. Phương rất quan tâm, chia sẻ với cuộc sống riêng của tôi. Phương suy nghĩ và ăn nói sâu sắc, vì thế, trong hầu hết mọi chuyện, chúng tôi đều hợp nhau.

Cô ấy làm cho tôi cảm thấy trái tim mình được sưởi ấm lại sau bao nhiêu giông bão.

Lần đầu tôi gặp mặt bố mẹ vợ cũng khá… rắc rối. Bố mẹ Phương còn trẻ, chỉ bằng tuổi anh giữa của tôi nên lúc đầu tôi lúng túng, cứ gọi là anh chị, bác loạn xạ cả lên, khiến Phương cứ liếc tôi cười. Phải mất vài tháng để tôi quen với cách xưng hô. May mắn cho tôi là bố mẹ vợ ủng hộ ngay từ ngày đầu. Cũng chính lần đầu tiên gặp gia đình Phương, tôi mới bất ngờ được tiết lộ mình đã gặp Yến Phương khi cô ấy 9 tuổi, vào năm 2000. Mẹ Phương cho tôi xem tấm hình Phương chụp cùng tôi tại Đầm Sen. Hôm ấy, cô ấy đi xem tôi hát và xin chụp hình với… thần tượng. Thật trùng hợp là Yến Phương cũng học trường cấp ba Nguyễn An Ninh với tôi. Chúng tôi bảo nhau, có lẽ định mệnh đã sắp xếp như vậy. Lời tỏ tình bí mật

Yêu Phương, tôi rất chăm chỉ đi lưu diễn ở Mỹ để được gặp em. Ngoài thời gian đi diễn, chúng tôi lại cùng nhau đi chơi. Có một kỷ niệm đáng nhớ là lần đến Hawaii, trời lạnh, tôi và Phương đi dạo ngắm hoàng hôn rồi tôi thuê xe chở Phương vòng quanh Hawaii. Vốn có tài lẻ chụp hình chân dung nên Phương là “nàng thơ” để tôi sáng tác. Trong quá trình chỉnh sửa hình, tôi chọn ra một tấm, photoshop vào trong mắt của Yến Phương dòng chữ “ I love you” rất nhỏ. Tôi gửi ngược lại cho cô ấy nhưng không nói gì về bí mật đó. Đến hai năm sau, khi đã chính thức yêu nhau, tôi mới bảo Phương về lục lại file hình ngày xưa để khám phá bí mật trong đôi mắt. Phương rất vui và bất ngờ, còn khen tôi lãng mạn hơn cô ấy nghĩ. Thay đổi vì nhau [4]

Năm 2013, Lam Trường đính hôn với Yến Phương, một du học sinh trường Cao đẳng cộng đồng Green River thành phố Auburn, bang Washington, Mỹ. Cô kém anh gần 17 tuổi[5]. Năm 2014, Lam Trường chính thức kết hôn với Yến Phương, hiện anh vẫn đi về giữa Mỹ và Việt Nam để tiện việc chăm sóc gia đình nhỏ của mình cũng như kết hợp lưu diễn ở Mỹ. 2017, con gái chung của Lam Trường và Yến Phương đã sinh và được đặt tên là Tiêu Yên Lam (Phoebe).[6]